Фамилия Цыпаева — женская форма, а её мужской вариант Цыпаев. Модель образования типичная для русских фамилий: суффикс -ев присоединён к основе, оканчивающейся на согласный. Но вот сама основа неочевидна, и здесь начинается самое интересное. В отличие от фамилий на -ов, которые часто происходят от названий профессий или мирских имён, Цыпаев может восходить к прозвищу, образованному от глагола «цыпать» — в ряде южнорусских и украинских говоров это означало «цеплять», «щипать», а в переносном смысле — «придираться», «задирать». Прозвище Цыпай могли дать человеку въедливому, сварливому или, наоборот, ловкому, хваткому.

Вторая, менее вероятная, но возможная версия — связь с диалектным словом «цыпка» (цыплёнок, а также мозоль или трещина на коже). В таком случае прозвище Цыпай могло относиться к человеку маленького роста, щуплого телосложения или с огрубевшей кожей рук. Однако морфология фамилии (суффикс -ев, а не -ин, характерный для основ на -а/-я) говорит скорее в пользу глагольного происхождения: Цыпай — это форма повелительного наклонения, которая в древнерусской антропонимии часто становилась прозвищем (сравните: Нечай, Покусай, Дерзай).

Географически фамилия редкая и тяготеет к регионам, где были сильны южнорусские говоры: Курская, Воронежская, Ростовская области, а также восточная Украина. В переписных книгах XVII–XVIII веков фамилия не зафиксирована, что указывает на её позднее оформление — скорее всего, в среде крестьян или однодворцев, чьи фамилии нередко образовывались от бытовых прозвищ, а не от канонических имён. Спорных версий здесь немного: попытки связать Цыпаева с тюркским корнем (например, «цып» — «птенец») лингвистически слабы, так как суффикс -ев однозначно указывает на славянскую модель.

Таким образом, перед нами фамилия-прозвище, отражающая характер или внешность предка. Носитель фамилии Цыпаев мог быть потомком человека, которого в деревне звали Цыпай — задиристого, цепкого или, если верна «птичья» версия, невысокого и суетливого.