Фамилия Цыпаев — один из тех случаев, когда ключ к происхождению лежит не в корне, а в суффиксе и его диалектной окраске. Основа «цып-» сразу отсылает к цыплёнку, но не торопитесь записывать предка в птицеводы. Слово «цыпа» в русских говорах имело два значения: ласковое обращение к домашней птице (отсюда и «цып-цып») и, что важнее, прозвище маленького, щуплого или суетливого человека. Так могли называть невысокого мужчину, ребёнка или того, кто постоянно «пищал» и суетился.

Однако главная загадка Цыпаева — суффикс «-аев». В русской ономастике фамилии на «-аев» обычно образуются от тюркских основ (как Алтаев, Каратаев) или от прозвищ с конечным «-ай» (Молчай → Молчаев). В случае с Цыпаевым возможны два пути. Первый: исходное прозвище звучало как «Цыпай» — от того же «цыпа» с диалектным суффиксальным оформлением, характерным для южнорусских и украинских говоров. Второй: фамилия могла возникнуть на стыке славянской и тюркской культур — например, в среде рязанского или тамбовского пограничья, где русские прозвища нередко получали непривычную огласовку.

По географии фамилия редкая и точечная. Основные следы ведут в Поволжье и на Южный Урал, где смешение языков и диалектов было особенно интенсивным. Встречается также форма Цыпаев в старых метрических книгах Симбирской губернии — там прозвище «Цыпа» фиксировалось как мирское имя ещё в XVII веке.

Версия о происхождении от тюркского «цып» (мелкий, дробный) менее вероятна: в тюркских языках нет устойчивой основы, которая бы дала такую фамилию без дополнительных суффиксов. Поэтому наиболее правдоподобно, что Цыпаев — это «сын Цыпая», где Цыпай — прозвище, данное за внешность или характер. Сословно фамилия почти наверняка крестьянская или однодворческая, без дворянских корней.