Фамилия Цыпилов — редкий случай, когда географический и социальный контекст проясняет её происхождение быстрее, чем корень. В основе лежит прозвище Цыпил, а не имя или профессия. Слово «цыпил» в русских говорах, особенно на юге и западе, — это диалектное название цыплёнка, птенца. В словаре Даля зафиксировано: «цыпа», «цыпка» — курица, а «цыпил» — уменьшительно-ласкательное. Прозвище давали либо невысокому, щуплому человеку, либо хлопотливому, суетливому, похожему на наседку с цыплятами. Модель образования проста: прозвище Цыпил + патронимический суффикс -ов, означающий «сын Цыпила». Это типичная крестьянская фамилия, возникшая в среде, где прозвища по внешности или повадкам были нормой.

География фамилии указывает на её южнорусские корни. Наибольшая концентрация Цыпиловых — в Воронежской, Ростовской областях и на Кубани, где диалектное «цыпил» было в ходу. Здесь же встречаются однокоренные фамилии — Цыпкин, Цыпленков, Цыпов. Однако у Цыпилова есть особенность: суффикс -ил реже встречается в прозвищах, чем -к- (Цыпка) или -енок (Цыпленок). Это делает фамилию более локальной, привязанной к конкретному говору. Версия о происхождении от крестильного имени Цыпа (гипокористика от Целестин или Киприан) слаба: в святцах такого имени нет, а фамилии от редких канонических имён обычно имеют другие суффиксы.

Интересно, что в переписных книгах XVII века встречается фамилия Цыпилов в однодворческой среде — это особое сословие южных окраин, сочетавшее черты крестьян и мелких служилых людей. Однодворцы часто носили прозвищные фамилии, образованные от бытовых слов, что подтверждает версию о «цыплёнке». Никаких дворянских родов Цыпиловых в «Бархатной книге» или Гербовнике нет — фамилия оставалась в простонародье, не поднимаясь в высшие слои. Если искать параллели, то по модели образования Цыпилов схож с фамилиями Козлов (от козёл), Петухов, Журавлёв — все они от прозвищ по животному или птице. Но «цыпил» точнее, чем «цыплёнок», передаёт ироничный оттенок: не просто птенец, а мелкий, суетливый человечек.