Фамилия Цупилов — яркий пример того, как редкое прозвище, скорее всего связанное с конкретным ремеслом или местностью, закрепилось в родовом имени. В основе лежит прозвище Цупило. В русских говорах слово «цуп» или «цупик» имело несколько значений, но самое правдоподобное для фамилии — «зажим», «клещи», «щипцы» (инструмент кузнеца, плотника или сапожника). Человека могли прозвать Цупилом за то, что он работал с таким инструментом или обладал цепкой хваткой.

Суффикс -ов указывает на стандартную русскую патронимическую модель: Цупилов — сын Цупила. Фамилия образована по той же схеме, что и Топоров, Молотков или Ножов, и прямо отсылает к занятию предка. Интересно, что слово «цуп» встречается в западных и южных русских говорах, а также в украинском языке, что может указывать на географию возникновения фамилии — возможно, Белгородская, Курская или Воронежская области, где исторически была развита кузнечная и кожевенная обработка.

Менее вероятная, но допустимая версия связывает фамилию с диалектным «цуп» в значении «чуб», «хохол» — тогда прозвище Цупило могли дать человеку с торчащими волосами. Однако ремесленная гипотеза выглядит убедительнее: в ономастике прозвища по орудиям труда встречаются чаще, чем по причёскам.

Фамилия редкая. В современных справочниках и базах данных она не числится среди массовых, что говорит о её локальном происхождении — скорее всего, от одного родового гнезда. В дворянские родословные книги она не попала: носители фамилии, по всей видимости, были ремесленниками или крестьянами, а фамилию получили при переписях XVIII–XIX веков по прозвищу главы семьи.