Фамилия Цыпковский — типичный пример фамилии, образованной по польско-украинской модели с суффиксом -ский. Эта модель указывает на дворянское или шляхетское происхождение, но в Российской империи её активно перенимали и выходцы из духовенства, и крестьяне, получавшие фамилии при переписях. В основе фамилии лежит топоним — название населённого пункта, откуда был родом первопредок.

Скорее всего, речь идёт о селе Цыпки или Цыпково. Такие названия встречаются в исторических землях Речи Посполитой: на территории современной Беларуси, Украины или восточной Польши. Корень «цып-» восходит к слову «цыпа» или «цыпка» — в южнорусских и украинских говорах так называют курицу или цыплёнка (сравните: «цып-цып» — подзыв птицы). Таким образом, Цыпки — это буквально «куриное место», прозвище деревни по птичьему двору или по тому, что там разводили кур. Человек, переехавший из такого села, получал фамилию Цыпковский — «тот, кто из Цыпок».

Есть и менее вероятная, но возможная версия: от прозвища Цыпка. В некоторых говорах «цыпка» могло означать не только птицу, но и маленького, юркого человека (как цыплёнок). Если это прозвище закрепилось за родоначальником, то фамилия могла образоваться напрямую от него через суффикс принадлежности -овск-/-евск- (Цыпковский — «чей?» — Цыпков). Однако для фамилий на -ский топонимическое происхождение встречается гораздо чаще, чем отпрозвищное.

Интересно, что фамилия Цыпковский не слишком распространена. Она встречается в основном в западных регионах России, в Беларуси и на Украине, что подтверждает её географическую привязку к исторической территории расселения шляхты. В дореволюционных документах носители фамилии могли быть записаны как мещанами, так и крестьянами, но сама форма фамилии выдаёт её вероятное дворянское прошлое — многие обедневшие шляхтичи после разделов Речи Посполитой переходили в податные сословия, сохраняя фамилию.

Однокоренные фамилии — Цыпкин, Цыпленков, Цыпка — образуются по другой модели (с суффиксами -ин, -ов) и обычно имеют чисто прозвищное происхождение. Цыпковский же стоит особняком: его «географический» суффикс указывает не на качество человека, а на его малую родину.