Фамилия Цюпай звучит необычно для русского уха, и это прямо указывает на её происхождение: она явно не из числа древних боярских или дворянских родов, а возникла в среде, где прозвища давали по характерному признаку, действию или ремеслу. В основе лежит глагол «цюпать» — диалектное слово, распространённое в южнорусских и украинских говорах. Оно означает «хватать», «цапать», «брать резким движением». Человек, которого прозвали Цюпай, скорее всего, отличался хваткостью — либо в прямом смысле (хватал что-то на лету, был ловким), либо в переносном (цепкий, настойчивый, умел «выхватить» выгоду). Иногда так могли назвать и того, кто работал руками — например, брал товар или инструмент быстро и сноровисто.

Модель образования фамилии — повелительное наклонение глагола плюс суффикс или окончание, которое закрепилось как фамильное. В русской ономастике такой тип встречается реже, чем патронимические фамилии на -ов/-ев или -ин. Цюпай — это застывшая форма глагольного приказа, аналогичная фамилиям Держи, Ступай, Тягай. Но если те чаще встречаются на северо-западе и в центральной России, то Цюпай тяготеет к южным областям и Украине. В украинском языке есть слово «цюпати» в значении «щупать» или «трогать», что добавляет ещё один оттенок: прозвище могло закрепиться за любопытным или тем, кто всё хотел проверить руками.

Фамилия не получила широкого распространения и остаётся редкой. Это говорит о том, что её носители, скорее всего, происходят из одной локальной группы — семьи или нескольких родов, живших в одном селе или районе. В современных базах данных Цюпай встречается эпизодически, без явного сосредоточения в крупных городах. Сословная принадлежность предков, вероятно, была крестьянской или казацкой: в этих средах прозвища часто становились фамилиями без дополнительных суффиксов, сохраняя исходную форму.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Цюпа, Цюпко, Цюпка — показывает, что основа «цюп-» устойчиво давала прозвища в восточнославянских говорах. Но именно форма с повелительным наклонением выделяет Цюпай как более архаичную и редкую. Если у вас эта фамилия, то предок, скорее всего, был человеком действия: его прозвали по тому, как он брал своё — быстро, цепко и без лишних слов.