Фамилия Цюпенко звучит на слух как типичная украинская, и это верное первое впечатление. Её выдает суффикс -енко, который в украинской ономастике означает «маленький», «сын» или «потомок» (Цюпенко — сын Цюпы). Такая модель была особенно распространена в Поднепровье и на Левобережной Украине в XVII–XVIII веках, а позже закрепилась как фамилия, а не отчество.

Главная сложность — основа Цюп-. В украинском и южнорусских говорах слово «цюпа» имело два основных значения. Первое, бытовое: так называли короткую палку, обрубок, чурбан. Второе, переносное: низкорослого, коренастого человека, а иногда — в ироничном смысле — неповоротливого увальня. Вряд ли прозвище было оскорбительным: скорее, описывало внешность или манеру держаться.

Есть и менее очевидная версия. В некоторых западных диалектах «цюпа» могло означать «цыпленок» (ср. с белорусским «цупя» — цыпленок). Тогда прозвище давали либо человеку маленького роста, либо тому, кто возился с домашней птицей. Но эта гипотеза слабее: ареал фамилии Цюпенко тяготеет к центральной Украине, где цыпленка называли иначе.

Не стоит путать фамилию с редким русским вариантом «Цюпка» или польским «Ciupek». Украинское -енко сразу снимает вопрос о польском происхождении. Встречается Цюпенко преимущественно в Черкасской, Киевской и Полтавской областях, что подтверждает её «степное» происхождение — из регионов, где активно шло формирование казацких фамилий.

Сословно предки Цюпенко, скорее всего, были казаками или крестьянами. Фамилия не дворянская, без герба и без упоминаний в родословных книгах. Но для украинской генеалогии это норма: основная масса населения получила фамилии именно по таким прозвищам, без привязки к знатности.