Фамилия Тупаевы образована от прозвища Тупай, и это типичная русская фамилия, построенная по модели «прозвище + суффикс -ев». Суффикс указывает на принадлежность: Тупаев буквально означает «сын Тупая», «из рода Тупаевых». Такая словообразовательная модель была одной из самых распространённых в России, особенно в среде крестьянства и посадских людей, поэтому точное место и время возникновения фамилии назвать сложно — процесс шёл столетиями.

Прямое значение прозвища Тупай восходит к прилагательному «тупой». В народной речи так могли назвать недалёкого, медленно соображающего человека. Но сводить всё только к уму было бы упрощением. Слово «тупой» в говорах имело множество конкретных, бытовых значений, и прозвище часто цеплялось к человеку по роду его занятий или какой-то внешней детали.

Одна из самых интересных версий выводит прозвище из французского «тупей» — так называли взбитый хохол на голове, моду на который завезли в Россию в XVIII веке. В этом случае Тупаем дразнили франта, щеголя, который тщательно укладывал волосы. Версия правдоподобная, особенно если учесть, что слово быстро прижилось в русском языке и дало жизнь даже профессии тупейщика — парикмахера, который такие причёски делал.

Но есть и более приземлённые варианты. В разных местностях тупеем называли чурбан, подкладываемый под избу, затупившийся нож или топор. Прозвище могло закрепиться за плотником, мясником или поваром — человеком, чей инструмент часто тупился, или тем, кто работал с тупыми, грубыми предметами. Эта версия объясняет фамилию без обращения к характеру и потому кажется не менее убедительной.

Разброс значений широк, но все они сходятся в одном: прозвище Тупай было живым, образным и, скорее всего, шутливым. Такие прозвища давали не в обиду, а для того, чтобы отличить человека в деревне, где полных тёзок всегда хватало. Потомки Тупая, закрепив за собой фамилию Тупаевы, сохранили память о предке — кто бы он ни был: недотёпа, щеголь с напомаженным хохлом или плотник с затупившимся топором.