Фамилия Тупавов — редкий случай, когда в основе лежит не имя и не ремесло, а, скорее всего, диалектное прозвище. Если разобрать её по составу, то корень «туп-» сразу бросается в глаза, но не спешите с выводами. В русских говорах слово «тупавый» (или «тупав») означало вовсе не «глупый», а «упрямый, своенравный, строптивый человек». В словаре Владимира Даля зафиксировано именно такое значение: «тупавый» — человек, которого трудно переубедить, который стоит на своём. Таким образом, первый носитель фамилии получил её не за недостаток ума, а за твёрдый, неуступчивый характер.

Модель образования здесь классическая для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей сын?» — Тупавов, то есть сын Тупава). Основа «Тупав» — это усечённая форма прилагательного «тупавый», которая в старину могла использоваться как личное прозвище. В ономастике есть параллели: фамилии Тупаков, Тупицын, Тупылев — все они образованы от похожих прозвищ, но каждое с собственным оттенком значения. Тупавов стоит особняком именно благодаря редкому суффиксу -ав-, который в русских прозвищах встречается нечасто (сравните с «кривой — кривавый» или «хромой — хромавый»).

Географически фамилия тяготеет к южнорусским и центральным областям. В дореволюционных переписях Тупавовы изредка встречаются в Тамбовской, Воронежской и Рязанской губерниях — как раз в тех местах, где диалектное слово «тупавый» было в ходу. Сословно носители были скорее крестьянами или однодворцами, но точных данных об этом нет — фамилия слишком редкая, чтобы делать уверенные обобщения.

Спорных версий здесь немного. Иногда корень «туп-» пытаются связать с тюркскими языками (например, «тупа» — знамя, бунчук), но это натяжка: суффикс -ав- чисто славянский, и тюркская основа с ним не стыкуется. Более правдоподобно выглядит версия от слова «тупать» (топать, стучать ногами), но и она слабее прозвищной — прозвища от характера в русской антропонимии встречаются в разы чаще, чем от звукоподражаний. Так что основная версия остаётся: ваш предок был человеком упрямым и несговорчивым, и это качество закрепилось за его потомками в виде фамилии.