Фамилия Тупенко — яркий пример украинской модели фамильного словообразования с суффиксом -енко. В XVII–XVIII веках этот суффикс, означавший «сын» или «потомок», вытеснил в украинских землях другие патронимические форматы и стал доминирующим. Тупенко буквально значит «сын Тупого», где Тупой — не оскорбление, а прозвище, которое в старой русской и украинской традиции имело несколько значений. Чаще всего так называли человека медлительного, нерасторопного или необщительного. Но есть и другая версия: в диалектах «тупой» могло означать «упрямый», «нестоворчивый», а также относиться к человеку с тупым, то есть неострым, инструментом — например, к плохому кузнецу или земледельцу, который не умел точить соху.

Основа фамилии — прилагательное «тупой», которое в древнерусском языке имело более широкий смысл, чем сейчас: от «глупый» до «бесчувственный» и «крепкий». В украинских говорах слово «тупий» сохраняло и значение «глуховатый» — так могли прозвать человека с плохим слухом. Следовательно, прозвище Тупой могло закрепиться за носителем любой из этих черт, и уже его дети стали Тупенками. Встречается фамилия преимущественно на востоке и в центре Украины — в Полтавской, Черкасской, Харьковской областях, а также в приграничных районах России, куда переселялись украинские крестьяне.

В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые часто образовывались от полных форм притяжательных прилагательных, украинское -енко указывает на прямую связь с отцом. Интересно, что фамилия Тупенко не имеет вариантов с чередованием согласных (вроде Тупченко), что говорит о её относительно позднем закреплении — скорее всего, в XVIII веке, когда стандарт написания уже устоялся. В документах той эпохи можно встретить написание через «ѣ» — Тупѣнко, но это чисто орфографическая особенность, не меняющая значения.

Социальный состав носителей типичен для украинских фамилий на -енко: в основном казаки и крестьяне, реже — мещане. Дворянских родов Тупенко не зафиксировано, что неудивительно: прозвища с отрицательной коннотацией редко попадали в гербовники. Сегодня фамилия нередкая, но и не массовая — её носители живут в России, Украине и диаспоре, сохраняя память о предке, которого когда-то прозвали за характер или привычку.