Фамилия Удалаев — яркий пример того, как прозвище, данное человеку по характеру, закрепилось в официальном родовом имени. В её основе лежит древнерусское слово «удалой» — смелый, дерзкий, отчаянный, тот, кто не боится риска. Такое прозвище могли дать храброму воину, лихому наезднику или человеку с буйным, неуёмным нравом. В народной речи слово «удалой» имело и оттенок «ловкий», «проворный», поэтому прозвище могло относиться к мастеру своего дела, который работал быстро и споро.

Фамилия образована по стандартной патронимической модели: к основе «Удалай» (разговорная форма от «удалой») добавился типичный русский суффикс принадлежности -ев. Суффикс указывает на происхождение от отца: Удалаев буквально означает «сын Удалая». Форма на -ев, а не на -ов, объясняется тем, что основа оканчивается на мягкий согласный (й). В некоторых говорах могла встречаться форма Удалай — как личное имя или прозвище, а не как фамилия.

Интересно, что фамилия Удалаев встречается реже, чем более распространённые Удалов или Удальцов, что говорит о её локальном бытовании. По данным исторических документов, прозвище Удалой фиксируется в северорусских землях, особенно в новгородских и вятских краях, где ценились вольнолюбивые и смелые люди. Встречается фамилия и в казачьей среде — на Дону и Кубани, где удальство считалось одной из главных воинских добродетелей.

С точки зрения словообразования, фамилия стоит в одном ряду с такими же «характерологическими» фамилиями, как Смелов, Храбров, Лихов — все они образованы от прозвищ, отражавших внутренние качества человека. При этом Удалаев сохраняет более архаичную, «живую» форму корня, без суффикса -ц, который дал бы фамилию Удальцов. Это может указывать на более раннее или диалектное происхождение. В любом случае, предок носителя этой фамилии явно был человеком заметным и неординарным — именно таких в старину и называли удалыми.