Фамилия Украиская — редкий случай, когда географическое название попало в фамилию почти без изменений, но с характерным суффиксом притяжательности. В основе лежит слово «Украина», а суффикс -ск- указывает на принадлежность к местности или происхождение оттуда. Окончание -ая — типичное для русских фамилий в женском роде (сравните: Московская, Тверская), хотя в современном употреблении фамилия может быть и мужской, если пишется как Украиский. В мужском варианте окончание -ий, что тоже встречается в фамилиях, образованных от топонимов.

Скорее всего, фамилия возникла не как самоназвание «человек из Украины» — это было бы слишком прямолинейно и редко для старой русской ономастики. Вероятнее, что прозвище Украинец или Украинский давали человеку, который переехал с территории, называвшейся Украиной (в XVI–XVII веках это слово обозначало пограничные земли, а не современное государство). Так могли называть выходца с южных или западных рубежей Московского царства, например, из Черниговщины или Слобожанщины. Суффикс -ск- в фамилиях такого типа часто указывал на дворянское или служилое происхождение: помещик, владевший землей на «украине» (окраине), мог получить фамилию по своему поместью.

Встречается также вариант написания Украинская — с буквой «н» в середине. Это более логичная с точки зрения языка форма: от слова «украинский». Фамилия Украиская, без «н», может быть диалектным или просторечным искажением, закрепившимся в документах. В некоторых говорах «н» выпадала при произношении, и писарь записывал так, как слышал. Поэтому носители фамилии Украиская и Украинская — скорее всего, дальние родственники, чьи предки жили в одной местности, но фамилию зафиксировали по-разному.

Географически фамилия редкая. Встречается в основном на юге России и в восточных областях Украины — там, где исторически были смешанные русско-украинские территории. В дореволюционных списках она почти не попадается, что говорит о позднем оформлении: возможно, фамилия закрепилась уже в советское время, когда паспортная система унифицировала написание. Сословной принадлежности угадать не получится — носителями могли быть и крестьяне, и казаки, и мещане.

В итоге: фамилия Украиская — это топонимическое прозвище, указывающее на происхождение с пограничных земель. Она стоит в одном ряду с фамилиями Литовский, Польский, Немецкий, но с той разницей, что «Украина» как этноним меняла значение веками. Поэтому предки носителя этой фамилии — не обязательно украинцы по крови, а скорее люди, которых так окрестили соседи за связь с определенной территорией.