Фамилия Украинская в привычном виде — это форма женского рода, и её мужской парой выступает Украинский. В основе обеих фамилий лежит прозвище Украинский, которое в старину имело иное значение, чем сегодня. Современный человек сразу подумает о национальности или стране, но это лишь одна из возможных трактовок, и не самая древняя.

Термин «Украина» для обозначения конкретного государства вошёл в обиход относительно недавно. В более раннюю эпоху слово «украйна» означало «окраина, крайняя часть», то есть пограничье или отдалённую территорию. В толковом словаре Даля зафиксирован даже глагол «украиться» — «поселиться на краю, в отдалении», который бытовал в псковских говорах. Исходя из этого, прозвище Украинский мог получить вовсе не приезжий с юго-запада, а местный житель, который поставил дом на отшибе, на самом краю деревни или села. Такая версия объясняет появление фамилии в губерниях, далёких от границ Малороссии, и она выглядит правдоподобнее для ранних этапов формирования русских фамилий.

Впрочем, сбрасывать со счетов и «географическую» версию нельзя. Прозвище Украинский могли дать и человеку, приехавшему с территории, которую в тот период называли Украиной — то есть с пограничных земель. Важно понимать, что национальность здесь не играла роли: так могли назвать и великоросса, долго жившего в тех краях или вернувшегося оттуда, и выходца из местных казачьих областей. Обе версии имеют право на существование, но для фамилий, зафиксированных в северных и центральных уездах России, версия с «окраиной» села выглядит более убедительной.

Суффикс -ск- в основе указывает на типичную модель образования от географического названия или прозвища, отвечающего на вопрос «из каких мест?» или «чей?». Такие фамилии считались более «благородными» по звучанию, чем простые -ов/-ев, и в XVIII–XIX веках их нередко присваивали выходцам из духовенства и дворянства, но в случае с прозвищем Украинский она закрепилась и за крестьянскими родами.

Поскольку фамилия происходит от прозвища, а не от имени, точную дату её появления назвать сложно. Прозвища такого рода фиксировались в документах с XVI века, но в качестве наследственной фамилии она оформилась позже, примерно в XVII–XVIII веках. Потомки человека по прозвищу Украинский, будь то поселенец на краю деревни или приезжий с пограничья, со временем получили фамилию Украинский, а их жёны и дочери — Украинская.