Фамилия Улейская — редкий пример того, как за привычным для русского уха окончанием скрывается не славянский, а степной, кочевой след. Вопреки ожиданиям, ее основа — не «улей» и не пчеловодство. Фамилию образовали от прозвища Улейский, которое, в свою очередь, ведет начало от топонима Улей — названия села в Осинском районе Иркутской области. Предок носителей этой фамилии, вероятно, родился в этом населенном пункте или долго там жил, а затем перебрался на новое место, получив прозвище по имени покинутой родины.

Само название села не имеет к пчелам никакого отношения. Оно восходит к этнониму элёд (встречаются также варианты олёд и улёд) — так называлось одно из калмыцких или ойротских племен, в прошлом кочевавших в этих местах. Со временем этническое имя перешло на географический объект, а уже от него — на человека. Так в русской ономастике работает цепочка «племя → местность → прозвище → фамилия», и Улейская — наглядный ее пример.

Модель образования здесь классическая для фамилий, которые давали переселенцам: суффикс -ск- указывает на связь с местом, а окончание -ая выдает женскую форму, закрепившуюся за родом в целом. Изначально прозвище Улейский получал мужчина, а его потомки уже писались Улейскими или Улейскими. В документах фамилия встречается с разными окончаниями — Улейский и Улейская, что типично для фамилий этого типа, где форма менялась в зависимости от пола носителя.

Фамилия Улейские зафиксирована в исторических документах. Так, в Книге памяти Ростовской области упоминается Улейский Степан Кириллович, родившийся в 1910 году. Эта запись показательна: она подтверждает, что к началу XX века фамилия уже широко разошлась по стране и встречалась далеко за пределами Сибири, где находилось исходное село Улей.