Фамилия Ульяновський — яркий пример того, как польская или западнорусская модель образования фамилии на -ский накладывается на вполне восточнославянское имя. В отличие от русских фамилий на -ов/-ев, которые чаще указывали на отца (чей сын?), форма на -ский в этой части Европы изначально несла значение принадлежности к месту или роду (из какого села? чей дворянин?). Поэтому Ульяновський — это не просто «сын Ульяна», а скорее «происходящий из имения или поселения, связанного с Ульяном».

Основа фамилии — каноническое имя Ульян (разговорная форма от Юлиан, лат. Iulianus — «принадлежащий Юлию»). В украинской и белорусской среде имя было распространено шире, чем в великорусских говорах, что и объясняет появление фамилии именно в такой форме. Суффикс -овск- типичен для фамилий шляхетского или крестьянского происхождения на землях Речи Посполитой: сначала так называли владельцев усадьбы (Ульяновский двор), а затем и их слуг или жителей окрестных деревень. Позже, при фиксации фамилий в Российской империи, эту модель могли дать и простому крестьянину, если он переезжал из села с похожим названием.

Есть и более редкая версия: фамилия могла возникнуть от топонима Ульяново или Ульяновка — таких сел много на западе современной Украины и в Беларуси. В этом случае человек получал фамилию по месту жительства, и она звучала бы как «Ульяновский» (в русской передаче) или «Ульяновський» (в украинской). Разница в написании через «о» или «і» — это уже следствие поздней орфографической нормы: в украинском языке на месте этимологического «о» в закрытых слогах пишется «і», поэтому «Ульяновский» и «Ульяновський» — фактически одна фамилия в разных алфавитах.

Словообразовательно фамилия прозрачна: корень Ульян- + суффикс принадлежности -ов- + типичный для прилагательных суффикс -ск- + окончание -ий. Ударение в большинстве говоров падает на второй слог: Улья́новський. Социальный состав носителей был смешанным: в XIX веке среди записей встречаются как мещане и крестьяне Волынской и Подольской губерний, так и представители мелкопоместной шляхты, которые могли документировать свою фамилию именно в такой «гербовой» форме.