Фамилия Усилин — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти наверняка связано не с именем, а с характером или поведением человека. В её основе лежит древнерусское слово «усилие» или глагол «усиливать(ся)». Прозвище Усила могли дать человеку настойчивому, упорному, тому, кто «усильно» добивался своего, работал с напряжением всех сил. В диалектах встречается и слово «усильный» — усердный, старательный, ретивый.

Модель образования проста: к основе «Усил-» добавили типичный русский суффикс принадлежности «-ин». Фамилии на «-ин» в центральной и северной России образуются от основ, оканчивающихся на «-а» или согласный, и означают «чей?» — то есть сын Усилы, потомок человека с таким прозвищем. В старых писцовых книгах можно встретить аналогичные прозвища: Усила, Усилко — они фиксировались в Новгородских и Вологодских землях, что указывает на возможное северное или северо-восточное происхождение фамилии.

Второй, менее вероятный вариант — связь с церковным именем Иустин (от латинского justus — справедливый). В народном произношении имя Иустин могло сократиться и исказиться до Устин, а от него — до Усила. Но это лишь гипотеза: фонетический переход «ст» в «с» (Устин → Усин) встречается, а замена на «Усил» — натяжка. Правдоподобнее всё же прозвищная версия: фамилия Усилин — из тех, что прямо характеризуют предка как человека сильной воли.

Фамилия малочисленна. Встречается в основном в Поволжье и на Урале, что косвенно подтверждает её происхождение от прозвища: переселенцы из северных губерний несли с собой такие фамилии. Сословной привязки нет — Усилины могли быть и крестьянами, и мещанами. Какого-либо дворянского рода с такой фамилией не зафиксировано.