Фамилия Ваевский — одна из тех, где на первый взгляд ясный корень обманчив. Самое очевидное предположение — связать её с междометием «вай» или глаголом «ваять» (лепить, создавать). Но ни то, ни другое не выдерживает критики: основа «вай-» в русской антропонимии встречается редко и почти всегда оказывается переосмыслением другого слова.

На самом деле, перед нами типичная фамилия на -ский, указывающая на географическое происхождение. Она образована от названия населённого пункта: скорее всего, от топонима Ваево, Ваевка или Ваево-Поле. Такие деревни есть в Беларуси и на западе России. Человек, переселившийся из Ваева, получал прозвище Ваевский — «тот, кто из Ваева». Суффикс -ск- в таких фамилиях был характерен для шляхты и духовенства, но в XIX веке его массово присваивали и крестьянам при переходе от прозвищ к официальным фамилиям.

Корень «вай-» в названиях поселений может восходить к балтийскому или финно-угорскому субстрату. Например, в литовском «vaja» — «луг, пастбище», а в карельском «vai» — «ручей, протока». Таким образом, Ваево могло означать «деревня у луга» или «поселение у ручья». В русских говорах слово «вай» зафиксировано в значении «пойма, заливной луг» — ещё одна возможная привязка.

Менее вероятная, но допустимая версия — происхождение от личного имени Вая или Ваюта. В древнерусских документах встречается прозвище Вая (от «ваять» — резчик по камню или дереву), но это единичные случаи, и они скорее породили фамилию Ваев, а не Ваевский.

Географически фамилия Ваевский распространена неравномерно. Чаще всего она встречается в Могилёвской и Витебской областях Беларуси, а также в Смоленской области России — как раз в зоне, где балтийская топонимика смешивалась со славянской. Носители фамилии в основном потомки крестьян и мелкой шляхты, а не дворянства — типичная «местная» фамилия, закрепившаяся за выходцами из конкретной волости.