Фамилия Вакуловские — пример того, как церковное имя, пройдя через народную переделку, закрепилось в польско-шляхетской модели фамилии. В её основе лежит имя Вакула — украинская и белорусская форма крестильного имени Вукол. Вукол — греческое имя со значением «пастух» или «пастырь», так что первый носитель фамилии мог быть назван в честь святого покровителя пастухов.

Однако фамилия могла закрепиться и за человеком с другим заметным качеством. Дело в том, что в украинских говорах слово «вакула» иногда использовали как прозвище для говоруна или краснобая (от «вакувати» — болтать, пустословить). Так что не исключено, что родоначальник Вакуловских прославился не столько благочестием, сколько острым языком.

Форма фамилии на -ский указывает на её шляхетское происхождение: такие фамилии в XVI–XVII веках носили в основном дворяне Речи Посполитой. В пользу этого говорит и сохранившееся свидетельство: Вакуловские — дворянский род, внесённый в III часть родословной книги Черниговского дворянства. Обычно в эту часть записывали роды, получившие дворянство по чину или выслуге, а не по древнему происхождению.

По модели образования фамилия Вакуловские — это притяжательное прилагательное с суффиксом -ск- и окончанием множественного числа. В польской традиции такие фамилии означали «принадлежащие к дому Вакулы», то есть потомки человека по имени Вакула. Сейчас точное место и время возникновения фамилии установить трудно — процесс формирования фамилий в среде украинской и белорусской шляхты шёл несколько столетий.