Фамилия Вакулинский звучит как типичная польская или западнорусская аристократическая фамилия на -ский, но на деле её корни куда прозаичнее. В основе лежит имя Вакула — народная форма крестильного имени Вукол (от греческого «пастух»). На Руси это имя было распространено в крестьянской и мещанской среде, особенно на юге и западе. Соответственно, Вакулинский — это не потомок древнего рода, а человек, чей предок носил простое имя Вакула, которое со временем «облагородили» суффиксом -ский, характерным для шляхетских фамилий в Речи Посполитой и для русского духовенства.

Модель образования здесь — от имени Вакула через притяжательное прилагательное Вакулин (чей? — Вакулин сын) плюс суффикс -ский. Такая конструкция типична для фамилий, возникших на территории современной Украины, Беларуси и западных областей России, где польское влияние смешивалось с местными говорами. В отличие от простых русских фамилий на -ин (Вакулин), форма на -ский могла указывать на принадлежность к духовному сословию: семинаристы часто получали фамилии от имени отца или наставника, прибавляя благозвучное окончание.

Интересно, что в русских говорах слово «вакула» могло быть и прозвищем — так называли ротозея, разиню или, наоборот, хитреца (от диалектного «вакулить» — хитрить, обманывать). Если фамилия пошла не от имени, а от прозвища, то первый Вакулинский мог быть человеком с не самым лестным характером, но со временем прозвище забылось, осталась только фамилия.

Географически фамилия редкая, встречается в основном в рассеянном виде: единичные носители зафиксированы в бывшей Черниговской губернии, на Смоленщине и в Поволжье. Никаких громких исторических личностей под этой фамилией не известно — это типичный случай, когда фамилия говорит не о знатности, а о бытовом имени предка, которое потомки переделали на более «дворянский» лад.