Фамилия Вакулинская — один из тех случаев, когда за привычным звучанием скрывается неожиданный поворот. В основе лежит имя Вакула, народная форма крестильного имени Вукол. С греческого «вуколос» переводится как «пастырь» или «пастух», так что первый носитель этой фамилии мог быть человеком мирного, пастушеского занятия. Однако в русском языке имя Вакула закрепилось и за другим смыслом: в некоторых говорах так называли болтуна, краснобая. Поэтому не исключено, что прозвище Вакула дали не пастуху, а человеку с острым языком — и фамилия пошла от этой черты характера.

Чередование согласных б/в (Вукол → Вакула) — результат живых фонетических процессов, когда церковное имя адаптировалось к привычному для народа звучанию. А вот суффикс -ская выдаёт географию: такие фамилии типичны для западно-украинских и западно-белорусских земель, где дворянские и шляхетские модели на -ский/-цкий распространились и на крестьянские, и на мещанские роды. Так что предки Вакулинских, скорее всего, жили на территории современной Западной Украины или Беларуси, а не в центральной России.

В отличие от фамилий на -ов/-ин, которые указывают на принадлежность одному конкретному лицу («чей сын?»), модель на -ский изначально означала связь с местностью или владением. Но в случае с Вакулинской это, вероятно, вторичное образование: сначала появилось имя Вакула, затем от него — прозвищная фамилия Вакулинский, а уже потом она закрепилась в женской форме. Социальный срез здесь неоднороден: основатель рода мог быть и крестьянином, и мелким служилым человеком, и ремесленником. Точных данных о сословной принадлежности нет, но суффикс -ская не обязывает к дворянству — на западе такие фамилии носили и простые люди.

Фамилия редкая, нечастотная даже в регионах своего происхождения. Встречается в основном в юго-западных областях России и на Украине. Если искать однокоренные варианты, то ближайшие — Вакуленко, Вакулов, Вакулин — все они восходят к тому же имени Вакула, но различаются по способу образования: суффиксы -енко, -ов, -ин типичны для восточнославянской модели, а -ская выбивается из этого ряда.