Фамилия Валдайская — редкий случай в русской ономастике, когда топоним стал фамилией почти без изменений, с минимальной обработкой суффиксом. В отличие от огромного числа фамилий на -ский, образованных от названий деревень (например, Бронницкий от Бронницы), здесь основа — имя целого географического региона, Валдайской возвышенности и города Валдай. Такое прямое заимствование встречается нечасто и обычно указывает на сравнительно позднее происхождение, когда фамилии уже перестали быть тесно привязаны к одному конкретному селу.

Суффикс -ск- в женском роде (-ская) — классический признак дворянских или духовных фамилий, но в данном случае он может работать иначе. Валдайская — это, скорее всего, не старинная боярская фамилия, а искусственное образование, которое человек мог получить при поступлении в семинарию. В духовных училищах будущим священникам часто давали фамилии по месту рождения или по названию церковного праздника. Если семинарист происходил из Валдая или окрестностей, его могли записать как Валдайского. Женская форма Валдайская, таким образом, могла закрепиться за дочерью или женой такого священника.

Вторая, более прозаичная версия — фамилия могла возникнуть у крепостных крестьян, которых помещик перевёз из Валдайского уезда в другую губернию. В новой деревне их могли прозвать «валдайскими» по старому месту жительства, и это прозвище со временем закрепилось как фамилия. В этом случае суффикс -ск- не указывает на сословие, а просто оформляет прилагательное: «тот, кто с Валдая».

Обратите внимание на ударение. В фамилии Валдайская оно, скорее всего, падает на второй слог («Валда́йская»), как и в названии города (Валда́й). Это дополнительно подчёркивает прямую связь с топонимом. Если бы ударение падало на первый слог («Ва́лдайская»), это могло бы указывать на искажение или на совсем другую, забытую основу, но в стандартном произношении фамилия следует за именем города.

Никаких известных исторических деятелей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано, что подтверждает её локальный и, вероятно, поздний характер. Это не фамилия, которая разошлась по стране через родовитое дворянство, а скорее «привязка» к определённому месту — будь то духовное училище или крестьянская община. Единственная деталь, которая выделяет её среди сотен фамилий на -ский, — это масштаб основы: не деревня, не речка, а целая возвышенность, знакомая каждому по карте России.