Фамилия Валейская — вариант женского рода от Валейский, и её разбор стоит начать с окончания. Суффикс -ск- указывает на географическое или топонимическое происхождение: такую фамилию обычно получали выходцы из какого-то места — села, деревни, усадьбы. Основа Валей- может восходить к названию населённого пункта вроде Валейки, Валево или Валей. В Беларуси и на западе России встречаются топонимы с корнем Вал- (например, деревня Валейки в Витебской области), и возможна связь с личным именем Валей — уменьшительной формой от Валентин или Валерьян.

Другая версия отталкивается от прозвища Валей. В русских говорах «валять» означало не только катать, но и пачкать, а также делать что-то небрежно. Однако прозвище могло быть и профессиональным: валей — тот, кто валяет войлок или шерсть (валяльщик). В этом случае фамилия по суффиксу -ск- указывала бы на принадлежность к роду такого мастера, но такая модель для ремесленных прозвищ менее типична, чем -ов или -ин. Чаще -ский закреплялось за дворянскими или шляхетскими фамилиями по названию имения, поэтому первая версия (топонимическая) выглядит правдоподобнее.

В польской ономастике фамилия Валейский (Walejski) встречается среди шляхты, и её могли носить переселенцы из Речи Посполитой. В России фамилия редкая, сконцентрирована в северо-западных регионах и в Сибири, куда ссылали поляков после восстаний XIX века. Фонетически любопытно, что в некоторых говорах ударение падает на последний слог — Валейска́я, что выдает простонародное произношение.

Двойник фамилии — Валеевская — образована от татарского имени Вали (святой, покровитель), но суффикс -евск- там иной. У Валейской же корень явно славянский, и её носительницы, скорее всего, потомки выходцев из небольшого поселения, название которого со временем стерлось с карты.