Фамилия Васенский — редкий случай, когда географическая основа, скорее всего, перевесила личную. Она образована по модели, типичной для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывал на владение землёй или происхождение из определённого места. Васенский — это тот, кто родом из Васькова, Васёнок или, что вероятнее, из Васенок (такой топоним встречается, например, в бывшей Витебской губернии). Первичным было название поселения, а уже от него — фамилия его владельца или жителя.

Основа фамилии — личное имя Василий в его народной, сокращённой форме Васёнка или Вася. Суффикс -енк- в восточнославянских говорах часто давал уменьшительно-ласкательные имена (ср. Васёнок — «маленький Вася»). Таким образом, Васенский дословно значит «принадлежащий к селению, названному по имени Василий». В отличие от фамилий вроде Васин или Васюков, которые прямо указывают на отца («чей?»), Васенский закрепляет связь с местом, а не с родством.

По сословной принадлежности носители фамилии, скорее всего, относились к мелкопоместной шляхте или однодворцам — потомкам служилых людей, которые после расширения границ государства осели на южных и западных рубежах. Подтверждением служит сам суффикс -ский: в центральной России крестьяне почти не носили таких фамилий до отмены крепостного права, а вот на землях бывшего Великого княжества Литовского эта модель была обычной для всех слоёв.

В написании фамилии встречается вариант Васенский с одним «с» — это следствие упрощения при переходе в русскую канцелярскую традицию, но первоначальная форма с двойным «сс» (Васенский) точнее передаёт польский суффикс -ski. Встречается и ошибочное написание через «и» в первом слоге (Висенский) — его порождает путаница с корнем «вис-» (висеть), хотя этимологически фамилия с ним никак не связана.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Васин, Васькин, Васюков, Васечкин — показывает, что Васенский стоит особняком. Все они отвечают на вопрос «чей сын?», а Васенский — «откуда родом?». Эта деталь сразу выдаёт носителя с иной, более мобильной историей предков: не приписанного к одному помещику крестьянина, а человека, чьи предки могли менять место жительства по службе или в силу шляхетских вольностей.