Фамилия Ващенковы — один из примеров того, как сложно и неоднозначно может быть происхождение даже самой привычной на слух русской фамилии. В основе, скорее всего, лежит производная форма от крестильного имени Василий (греч. «царский»). Уменьшительное «Ваша» (через чередование ш/щ в диалектах дало форму «Ваща») и стало прозвищем, от которого пошла фамилия. Покровителями имени Василий считаются несколько святых, в том числе Василий Блаженный, известный своим подвигом юродства.

Однако есть и вторая версия: «Ваша» могла быть просторечной формой имени Иоанн (Иван), что с древнееврейского переводится как «Бог милостив». Чередование ш/щ в данном случае — следствие исторических фонетических процессов, характерных для славянских языков.

Сама модель фамилии указывает на её «многослойность». Суффикс -енко (Ващенко) — типичный признак украинской или белорусской ономастики. Вероятно, первоначально фамилия звучала как Ващенко, а после переселения носителей в великорусские земли к ней добавили типичный русский суффикс -ов, чтобы «подогнать» под местную традицию. Так и получился современный вариант — Ващенков. Словообразовательная цепочка выглядит так: Василий → Ваша/Ваща → Ващенко → Ващенков.

Среди известных носителей — Александр Юрьевич Ващенков, занимавший пост главы Невельского района Псковской области. Точное время и место возникновения фамилии установить сложно, но сам факт перехода от украинской модели к русской говорит о миграции рода и активных культурных связях между славянскими землями.