Фамилия Василеская — один из тех случаев, когда написание подсказывает больше, чем кажется на первый взгляд. На слух она почти неотличима от распространённой фамилии Василевская, но разница в одной букве — «с» вместо «в» — меняет историю. Если бы фамилия была образована от имени Василий через стандартную польско-белорусскую модель, мы бы имели Василевский (от Васыль, Vasil). Но здесь основа — «Василес», а не «Василь». Это указывает на другой источник: скорее всего, на прозвище или имя Василес, которое могло быть народной формой от Василий или вообще самостоятельным именем. В польской и западнорусской традиции суффикс -ес встречается в уменьшительных или прозвищных формах (сравните с Янек, Матеуш), так что Василес — это «маленький Вася» или «Вася-пройдоха».

Сам суффикс -ская (женский род) или -ский (мужской) — типичный для шляхетских и дворянских фамилий Речи Посполитой, а также для украинских и белорусских фамилий, которые позже перешли в русскую среду. Такие фамилии часто указывали на владение землёй: Василеский мог означать «из поместья Василево» или «родом из села Василесы». Однако для крестьян и мещан этот суффикс тоже был распространён — он просто обозначал принадлежность к месту или роду, без обязательного дворянства.

В польских метриках и документах XIX века форма Vasileska встречается в Мазовии и Подляшье, а на территории современной Беларуси — в Гродненской и Минской губерниях. Там фамилия могла закрепиться за семьями, которые жили в деревнях с названием вроде Василево или Василесы. Интересно, что в русском языке буква «е» после шипящих и мягких согласных часто переходила в «ё», но в фамилии Василеская ударение, скорее всего, падает на второй слог — Ва-си-лес-ка-я, что отличает её от более частого варианта с ударением на «е» в Василевской.

Если предок носителя фамилии был не шляхтичем, а крестьянином, то прозвище Василес могло достаться от отца или деда, которого так дразнили за маленький рост или за то, что он постоянно поминал святого Василия. В любом случае, эта фамилия — редкий образец, где одна буква не опечатка, а ключ к локальной диалектной форме.