Фамилия Вдовских сразу обращает на себя внимание необычным окончанием — их. Такая модель типична для северных и сибирских говоров, а также для некоторых территорий Черноземья. В центральной России фамилии на -их/-ых встречаются реже, поэтому по ним часто можно определить, откуда родом предки носителя.

Основа фамилии — прозвище Вдова. В русской традиции прозвища, образованные от положения в семье, были распространены: их давали вдовцу, сироте, холостяку. В данном случае прозвище указывало на женщину, потерявшую мужа. Почему же мужчина мог получить такое прозвище? Вероятнее всего, его так прозвали по матери: «Вдовских» — значит «из семьи вдовы». В крестьянском быту, где семьи жили большими кланами, человека часто определяли не по личному имени, а по главе дома или по его положению. Если хозяйка осталась без мужа, вся её семья получала прозвище «вдовы», а дети — «Вдовских».

Суффикс -ск- здесь не топонимический (не от названия места), а притяжательный, с окончанием родительного падежа множественного числа. Буквально: «из каких?» — «из вдовских». Со временем это указание на принадлежность к роду закрепилось как фамилия.

Встречается вариант написания с одной «с» — Вдовских, что не меняет смысла, но отражает особенности местного произношения или записи в документах. Родственные фамилии: Вдовин, Вдовенко, Вдовиченко. Все они образованы от той же основы, но с разными суффиксами, характерными для разных регионов.

Исторических сведений о сословной принадлежности носителей фамилии Вдовских нет, но, судя по модели образования, это фамилия крестьянская или мещанская, возникшая не ранее XVII века, когда на Руси начали массово закрепляться наследственные прозвания.