Фамилия Ведмедеря — редкий случай, когда прозвище, лёгшее в основу, почти полностью сохранило свою живую, разговорную форму. В ней нет типичных фамильных суффиксов (-ов, -ин, -ский), которые перерабатывают исходное слово в притяжательное прилагательное. Перед нами застывшее прозвище в именительном падеже, что сразу указывает на украинское или южнорусское происхождение: в этих регионах «голые» фамилии без суффикса встречаются гораздо чаще, чем на севере.

Разбирается фамилия прозрачно: «ведмідь» (медведь) + «дерти» (драть, сдирать). Ведмедеря — это «медведь-дерущий», то есть человек, который дерёт медведя. В прямом смысле — охотник, снимающий шкуру с убитого зверя, либо медвежатник, промышляющий берлоги. Но, скорее всего, прозвище было ироничным: так могли назвать сильного, неуклюжего, косматого или очень сердитого мужика, который «как медведь дерёт». В украинских говорах слово «ведмедеря» могло звучать и как прозвище для того, кто «дере горло» — то есть громко кричит или поёт.

Филолог Б. Г. Гринченко в своем «Словаре украинского языка» фиксирует слово «ведмедеря» именно как прозвище, а не как название профессии. Это важный момент: фамилия родилась не из ремесленного термина, а из меткого народного слова, которое прилепилось к конкретному человеку. Позже, при переписях, это прозвище записали как наследственную фамилию.

Географически фамилия привязана к северным и центральным областям Украины, а также к пограничным районам России (Курская, Белгородская, Воронежская области). В XIX веке носителей Ведмедеря можно встретить среди казаков и государственных крестьян — сословий, где прозвища бытовали особенно долго и часто переходили в фамилии без изменений.

Стоит отметить, что в русском языке фамилию могли «обрусить», переделав в Ведмедерев или Медведерев, но форма Ведмедеря устоялась именно в украинской среде. Она сохранила и фонетику (чередование «д» в «ведмедь»), и окончание -я, характерное для украинских прозвищ-существительных (ср. Непийпиво, Гуляйполе). Так что по фамилии Ведмедеря можно с высокой вероятностью определить, что предок был выходцем с Левобережной или Слободской Украины, и, судя по прозвищу, человеком с характером — не робкого десятка.