Фамилия Ведмедовская — классический пример фамилии, образованной по топонимической модели. Суффикс -ск- указывает на связь с географическим названием: такую фамилию получал либо помещик, владевший селом или деревней Ведмедовка (или Ведмедово), либо выходец из этого поселения, который, переезжая, становился «Ведмедовским» — то есть тем, кто родом оттуда.

Основа «Ведмед-» — это украинская или южнорусская диалектная форма слова «медведь». В украинском языке литературное «ведмідь» и разговорное «ведмедь» — прямое соответствие русскому «медведь». Таким образом, название села могло произойти от прозвища первопоселенца Ведмедь (медведь — сильный, неуклюжий или угрюмый человек) либо от местности, где водилось много медведей. Фамилия Ведмедовская, в отличие от Ведмедева или Ведмедкина, не указывает напрямую на конкретного человека-медведя, а связывает носителя с конкретным местом.

Географически фамилия тяготеет к западнорусским и украинским землям. Населённые пункты с корнем «ведмед-» встречаются в Черниговской, Сумской, Харьковской областях Украины, а также в прилегающих областях России (Брянская, Курская). В этих краях смешение русского и украинского языков было обычным, отсюда и характерное «е» в корне вместо более привычного русского «медведь».

С социальной точки зрения, Ведмедовские — это почти наверняка потомки не дворян, а крестьян или однодворцев, получивших фамилию при переписи по названию родной деревни. В отличие от польских или великорусских дворянских фамилий на -ский, которые часто образовывались от названий имений, малороссийские фамилии на -ский нередко давались просто по месту жительства. Встречается также вариант написания через «i» — Ведмідовская, что отражает украинскую орфографию исходного слова.