Фамилия Ведмедская — редкий случай, когда украинское звучание закрепилось в русской фамильной модели. В её основе лежит украинское слово «ведмідь» (медведь), а суффикс -ск- указывает на дворянское или географическое происхождение: такую фамилию чаще всего давали по названию поместья или села, а не по прямому прозвищу.

Исходное прозвище Ведмедь (или Ведмедко) мог получить человек сильный, неуклюжий либо, напротив, суровый и властный — медведь в славянской традиции был тотемным зверем, хозяином леса. Однако фамилия на -ская почти всегда говорит о том, что предок был не простым крестьянином, а владельцем земли или служилым человеком, получившим фамилию от названия своего имения — например, села Ведмедье или Ведмежье. Такие топонимы встречаются на Украине и в южных областях России (Черниговщина, Полтавщина, Курская губерния).

Интересно, что фамилия сохранила украинский корень «ведм-» вместо русского «медв-». Если бы предок жил в великорусских землях, фамилия звучала бы как Медведская или Медведевская. Форма Ведмедская — маркер того, что род вышел из среды, где говорили по-украински, но затем попал в русское дворянское сословие или духовенство, где фамилии на -ский были нормой.

Спорных версий немного: иногда её путают с фамилией Ведмедев (отчество от прозвища), но суффикс -ск- исключает прямое отчество — это именно территориальный или сословный вариант. В церковных метриках XIX века фамилия встречается в Харьковской и Екатеринославской губерниях, чаще у священников и мещан, что подтверждает её «книжное» происхождение.

По сути, носитель фамилии Ведмедская может считать, что его предки либо жили в местности, где водилось много медведей, либо получили прозвище по характеру, но сама фамилия выдаёт их более высокий социальный статус по сравнению с однокоренными «медведевскими» крестьянами.