Фамилия Ведмедовский — яркий пример того, как географическое прозвище превратилось в родовое имя. Её основа — украинское слово «ведмідь» (медведь), а суффикс -овский указывает на принадлежность к месту. Проще говоря, первый носитель этой фамилии, скорее всего, был либо родом из села с названием вроде Ведмедовка, Ведмежье, либо владел землей, которая носила такое имя. Таких топонимов на Украине и в южных областях России немало: Ведмедовка есть в Черкасской области, Ведмежье — в Луганской. Человек, переселившийся оттуда, получал прозвище «Ведмедовский» — то есть «выходец из Ведмедовки».

Суффикс -ский в русских и украинских фамилиях традиционно был признаком дворянского или шляхетского происхождения, но к XIX веку он стал массовым. Его активно использовали при записи крестьян в официальные документы, особенно в западных и южных губерниях Российской империи. Поэтому Ведмедовские могли быть как потомками мелкой шляхты, так и крестьянами, которых записал по месту жительства бойкий писарь. Второй вариант встречается чаще: фамилии на -ский, образованные от названий сел, давали целым общинам при освобождении крепостных.

Акцент на украинскую форму «ведмідь» (а не русскую «медведь») — ключевая деталь. Если бы фамилия образовывалась от русского корня, она звучала бы как Медведовский. Вариант Ведмедовский четко привязывает фамилию к украинской языковой среде, к территориям, где говор на «и» вместо «е» («ведмідь») был нормой. Встречается и написание через «и» — Видмидовский, но это уже более редкая, поздняя русификация.

Ударение в фамилии плавающее: в русском произношении чаще ставят на предпоследний слог (Ведмедо́вский), в украинском — на второй (Ведме́довский). Оба варианта допустимы, но первый более распространен в современных документах. Фамилия не относится к числу самых частых, но и не является экзотической: её носители встречаются в Украине, в Краснодарском крае, Ростовской области и в Сибири, куда переселенцы уезжали в конце XIX века.