Фамилия Ведмедский — типичный пример того, как прозвище, данное человеку, со временем превратилось в наследственное именование. Её основа сразу выдаёт украинское или южнорусское происхождение: слово «ведмідь» (медведь) в украинском языке звучит именно так, с начальным «в». В русском литературном языке закрепилась форма «медведь», поэтому фамилии Ведмедь, Ведмеденко, Ведмедский — это яркие маркеры украинского диалекта или говоров юга России, где «в» перед гласной могло быть протетическим (вставным).

Словообразовательная модель здесь — суффикс -ск(ий). В отличие от патронимических фамилий на -ов/-ев или -ин, которые указывали на прямого отца (чей сын), фамилии на -ский чаще всего были «дворянскими» или «географическими». Первоначально их получали по названию поместья или местности: например, владелец села Ведмедь (Ведмедка) становился Ведмедским. Однако в XIX веке, особенно в духовном сословии, фамилии на -ский массово давали семинаристам — часто искусственно, по названию животного или растения. Поэтому Ведмедский мог быть не потомком помещика, а сыном дьячка, которому в семинарии придумали благозвучную фамилию от украинского «ведмідь».

Прозвище «Ведмедь» в народе давали крупному, неуклюжему или косолапому человеку, а также тому, кто промышлял охотой на медведя или водил его на ярмарках. Встречается и более редкая версия: в некоторых говорах «ведмедем» называли человека с тёмными, густыми волосами или сварливого, «медвежьего» нрава. Судя по суффиксу, фамилия могла закрепиться в среде казачества или крестьянства южных губерний — Курской, Воронежской, Харьковской, где украинский язык был в ходу.

Спорных версий немного: иногда фамилию пытаются вывести от балтийского корня (ср. лит. vedmas — «ведущий»), но это натяжка — фонетика и география бытования уверенно указывают на славянское «медведь». По данным современных архивов, Ведмедские чаще всего встречаются в Белгородской, Воронежской областях и на Кубани — то есть там, где украинские говоры смешались с русскими. Сословное происхождение, скорее всего, крестьянское или однодворческое, хотя единичные случаи дворянства по этой фамилии не исключены (например, если поместье носило название Ведмедка).

Если коротко: предок вашего Ведмедского был человеком, которого в украинской среде прозвали Медведем — за внешность, характер или занятие. А суффикс -ский добавили либо при получении фамилии в духовном училище, либо по названию хутора или деревни, где он жил.