Фамилия Ведмешов — редкий случай, когда основа прозрачна, но путь её превращения в фамилию неочевиден. В основе лежит диалектное «ведмедь» — медведь. Это южнорусское и украинское произношение, где начальное «м» выпало, а гласная изменилась: литературный «медведь» превратился в просторечного «ведмедя». Фамилия буквально значит «медвежий», «относящийся к медведю».

Однако суффикс -ов указывает не на прямую связь с животным, а на прозвище. Скорее всего, Ведмешом (или Ведмешем) называли человека, который походил на медведя внешностью — был крупным, косолапым, неуклюжим или обладал медвежьей силой. Возможен и другой вариант: прозвище могли дать охотнику на медведей или человеку, который держал ручного медведя и водил его по ярмаркам — такой промысел был распространён в южных регионах.

Фамилия образована по типичной восточнославянской модели: прозвище на -еш (Ведмеш) плюс притяжательный суффикс -ов. Форма на -еш встречается реже, чем на -а, -о или -я, и характерна для экспрессивных, уменьшительных или уничижительных прозвищ. В данном случае суффикс мог смягчать исходное грубоватое прозвище «Ведмедь», делая его более бытовым.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине — Курской, Белгородской, Воронежской областям, а также к бывшим казачьим территориям. В документах XVII–XVIII веков встречаются однокоренные фамилии (Ведмедев, Ведмеденко), но Ведмешов — более редкий вариант, что говорит о его локальном бытовании, возможно, в одной или нескольких смежных волостях.

В отличие от фамилии Медведев, которая распространена повсеместно и часто связана с языческим тотемным именем, Ведмешов сохраняет отпечаток диалектной речи и конкретного прозвища, а не имени. Это не фамилия-оберег («чтобы медведь не тронул»), а скорее бытовая характеристика конкретного человека.