Фамилия Веркашинский звучит так, будто за ней стоит географическое название — и это, скорее всего, верно. Суффикс -ский указывает на типично польскую, белорусскую или западнорусскую (дворянскую или шляхетскую) модель образования от названия места. Чаще всего такую фамилию получал человек, владевший имением или живший в населённом пункте с похожим именем: Веркашино, Веркашин, Веркаши. Вероятнее всего, основа «Веркаш-» происходит от прозвища или имени собственного Веркаш, которое могло быть производным от крестильного имени Верк (редкая форма от Вероника или Варфоломей) либо от диалектного слова «веркать» — в некоторых говорах так говорили о быстром, отрывистом движении или звуке (например, «веркнуть» — ударить). Впрочем, вторая версия менее надёжна: прозвище по действию редко становилось основой для топонимической фамилии.

Если исходить из географии, фамилия Веркашинский встречается в основном на западе современной России и в Беларуси, что подтверждает её польско-литовские корни. В Речи Посполитой фамилии на -ский были распространены у шляхты, но со временем их перенимали и крестьяне, переселявшиеся в новые места и бравшие фамилию по названию покинутой деревни. Поэтому предки Веркашинских могли быть как мелкими землевладельцами, так и выходцами из села Веркашино, которое, возможно, уже не существует или переименовано.

С точки зрения словообразования интересно, что фамилия сохранила двойной суффикс: -ин- и -ск-. Это редкая черта: обычно топонимические фамилии образуются сразу через -ский (например, Веркашский), а «Веркашинский» буквально означает «из Веркашина». Такая форма могла возникнуть, если название деревни звучало как Веркашино, а не просто Веркаши. В ономастических справочниках, в частности у Б. Унбегауна, подобные модели описываются как типичные для фамилий, образованных от названий на -ино.

Прямых указаний на сословие или известных носителей фамилии в открытых источниках нет, но это не редкость для фамилий, не попавших в дворянские родословные книги. Веркашинские — скорее всего, потомки людей, чья фамилия закрепилась в XIX веке, когда крестьянам массово давали фамилии по месту жительства.