Фамилия Вершиловские — одна из тех, что рождалась на стыке прозвища и места. Её основа — прозвище Вершило. По самой вероятной версии, оно указывало на профессию: от украинского «вершiй» — человек, который выкладывает верх стога или скирды. Работа эта требовала сноровки и силы, поэтому прозвище могло закрепиться за конкретным мастером, а затем перейти к его потомкам.

Вторая версия отталкивается от общеславянского корня «верш-» — «верх, верхушка». В этом случае Вершилой называли очень высокого человека. Здесь прозвище строится на внешнем признаке, а не на ремесле, что тоже типично для народных имён.

Но есть и третий, не менее важный путь: фамилия могла образоваться от названия населённого пункта. В Воронежской области, в Берёзовском районе, существует деревня Вершиловка. А в Чкаловском районе Нижегородской области — Вершиловский сельсовет. Выходец из этих мест легко получал фамилию по месту выхода: Вершиловский. Такая модель — на «-ский» — была особенно распространена среди дворянства и духовенства, но встречалась и у крестьян, переселившихся из одной губернии в другую.

Вершиловские — фамилия сравнительно редкая, и её написание с окончанием «-ский» указывает на то, что окончательно она оформилась уже в письменной традиции, возможно, в среде грамотных людей — приказных, священников или военных. О точном месте и времени возникновения конкретной ветви можно говорить только после генеалогического исследования, но в любом случае фамилия сохранила память либо о занятии предка, либо о его росте, либо о малой родине — деревне, давшей имя целому роду.