Фамилия Вершиловская — одна из тех, где на равных соревнуются две версии происхождения: профессиональная и географическая. И та, и другая опираются на славянский корень «верш-», означающий верх, вершину.

Согласно первой версии, в основе фамилии лежит прозвище Вершило. Оно могло относиться к «профессиональным» именованиям: в украинском языке есть слово «вершiй» — так называли работника, который выкладывает верх стога или скирды. Мастерство укладки сена требовало опыта, и такое прозвище закреплялось за человеком, выполнявшим эту работу. Впрочем, возможен и более прямой смысл: если корень «верш-» понимать как «верхушка», то Вершилом могли прозвать очень высокого человека.

Вторая версия связывает фамилию не с прозвищем, а с местом жительства. В Воронежской области (Березовский район) есть деревня Вершиловка, а в Нижегородской области (Чкаловский район) существует Вершиловский сельсовет. Фамилии на -ский/-цкий в русской традиции часто указывали на выходца из определённой местности. Вполне вероятно, что предок Вершиловских был владельцем или жителем одного из этих населённых пунктов.

Обратим внимание и на модель образования. Суффикс -ск- в сочетании с окончанием -ая (Вершиловская) — типичная черта дворянских или польско-шляхетских фамилий, а также фамилий, образованных от географических названий. Однако в данном случае фамилия могла сложиться и как «матроним» или «патроним» от прозвища Вершило: сначала появилось отчество Вершилов, а затем — фамилия Вершиловские, указывающая на принадлежность целому роду.

Однозначно определить, какая из версий верна, без генеалогического исследования семьи сложно. Но ясно одно: в обоих случаях фамилия Вершиловская связана с чем-то верхним, возвышенным — будь то профессия, рост человека или название деревни на холме.