Фамилия Вершиловы образована от прозвища Вершило, и здесь есть две основные версии происхождения. Первая связывает прозвище с украинским словом «вершiй» — так называли работника, который выкладывает верх стога или скирды. Это «профессиональное» именование: предок мог быть крестьянином, отвечавшим за завершающий этап укладки сена, самую ответственную часть работы. Вторая версия отталкивается от славянского корня «верш-» со значением «верх, верхушка»: в этом случае Вершилом могли прозвать очень высокого человека. Обе гипотезы правдоподобны, но первая выглядит конкретнее, так как опирается на реальное занятие, а не на внешний признак, который мог быть у многих.

Фамилия образована по типичной русской модели: к основе прозвища Вершил- добавили суффикс -ов, означающий принадлежность. Таким образом, Вершиловы — это буквально «дети Вершила». Важно отметить, что в написании фамилии встречается вариант Вершилов (без окончания -ы), и оба они относятся к одному роду: форма на -ы чаще используется во множественном числе или как обозначение всей семьи.

Фамилия зафиксирована в исторических документах. В Книге памяти Псковской области значится Вершилов Иван Осипович, родившийся в 1886 году. Среди известных носителей — Борис Ильич Вершилов (1893–1957), режиссер и педагог. Он работал под руководством К. Станиславского и Вл. Немировича-Данченко: вместе с Е. Телешевой ставил «Безумный день, или Женитьбу Фигаро» Бомарше, а затем, уже с Немировичем-Данченко, — «Рекламу» М. Уоткинс, американскую комедию нравов, где главную роль играла О. Андровская. Эта театральная линия неожиданна для фамилии с крестьянскими корнями, но она показывает, как далеко могли разойтись потомки одного Вершила.

Окончательно говорить о точном времени и месте происхождения фамилии Вершиловы можно только на основе серьезных генеалогических изысканий — процесс формирования каждой отдельной фамилии мог быть длительным и не всегда привязан к одной местности.