Фамилия Вершиловский — один из тех случаев, где прозвище и географическое название могли сработать одновременно, усиливая друг друга. В основе фамилии лежит прозвище Вершило, и у него есть два бытовых объяснения. Первое — профессиональное: украинское «вершій» означало работника, который выкладывает верх стога или скирды. Это точная и редкая специальность, поэтому фамилия уверенно входит в круг «профессиональных» именований, указывающих на род занятий предка. Второе объяснение проще и лежит на поверхности: славянский корень «верш-» означает «верх, верхушка». В этом случае Вершилой могли прозвать очень высокого человека — по самому заметному внешнему признаку.

Но есть и третий, не менее важный путь. Фамилия оформлена суффиксом -ский, который в русской ономастике часто указывает на связь с местностью. И действительно, существуют топонимы, которые могли дать фамилию: деревня Вершиловка в Берёзовском районе Воронежской области и Вершиловский сельсовет в Чкаловском районе Нижегородской области. Выходец из таких мест получал прозвище «вершиловский» — то есть из Вершиловки. Со временем это указание на родину закрепилось как фамилия.

Важно понимать, что все три версии не исключают друг друга. Прозвище Вершило могло возникнуть независимо в разных семьях, а потом, при переселении, оформиться в фамилию Вершиловский уже по месту нового жительства или по названию деревни. Окончательно восстановить ход событий можно только через генеалогические исследования конкретной ветви рода.