Фамилия Веселаго — редкий случай, когда окончание не вводит в заблуждение, а прямо указывает на происхождение. В русском языке фамилии на -аго (-яго) — это застывшая форма родительного падежа прилагательного, и встречается она почти исключительно у потомков духовенства. Семинарские фамилии часто придумывали искусственно, на греческий или латинский манер, но здесь основа чисто славянская: «веселый». Веселаго — буквально «веселого», то есть «сын веселого человека». Однако в церковной среде такое прозвище могло означать не столько характер, сколько принадлежность к празднику — например, родившегося на Светлую седмицу или в день какого-нибудь святого, чье имя связано с радостью.

Версия, что фамилия образована от мирского прозвища Веселый, тоже имеет право на жизнь, но тогда следовало бы ждать привычную форму Веселов или Веселовский. Именно окончание -аго выдает сословную принадлежность: в XVIII–XIX веках такие фамилии закреплялись за выпускниками духовных семинарий и академий. Священники нередко получали фамилии при поступлении в училище, и наставники могли дать ее по яркой черте ученика — отсюда и «Веселаго», возможно, за бойкий нрав или способность шутить.

В дореволюционных справочниках эта фамилия встречается в среде белого духовенства, особенно в центральных губерниях. Известен, например, Феофан Веселаго — протоиерей XIX века, но без конкретных дат и биографии. Самое примечательное в этой фамилии — её грамматическая архаика: носители до сих пор не склоняют её по падежам, что редкость для русских фамилий. В современной России она остаётся малочисленной, но узнаваемой именно благодаря этому необычному окончанию, которое для неспециалиста звучит как иностранное, хотя корень — чисто русский.