Фамилия Веселенко — яркий пример украинской модели образования фамилий на -енко. В ономастике этот суффикс считается уменьшительным или патронимическим, то есть указывающим на происхождение от отца или предка. Дословно Веселенко — «сын Веселого» или «потомок того, кого прозвали Веселый». Такая модель была особенно продуктивна в Левобережной и Слободской Украине (нынешние Черниговская, Сумская, Полтавская, Харьковская области), где фамилии на -енко составляют основу местного фамильного фонда.

Основа фамилии — прозвище Веселый. В древнерусском и украинском языках оно не всегда означало жизнерадостного человека. Чаще так называли шутника, балагура или скомороха — человека, чья профессия или склад характера были связаны с весельем. Встречалось и ироничное прозвище: «веселым» могли назвать того, кто постоянно хмурился — по принципу контраста. В документах XVI–XVII веков на территории Речи Посполитой и Гетманщины нередки записи казаков с таким прозвищем.

Родственные фамилии — Веселов, Веселовский, Веселов, Весельский, Веселенко. Последняя стоит особняком: если Веселов — типично русская фамилия с притяжательным суффиксом -ов, то Веселенко жёстко привязана к украинской антропонимической традиции. Это не значит, что носители фамилии жили исключительно на Украине: в результате миграций конца XIX — начала XX века Веселенко встречается и в южных регионах России, и на Кубани, и в Сибири.

Сословной привязки у фамилии нет: её могли носить и казаки, и крестьяне, и мещане. В ревизских сказках XVIII–XIX веков Веселенко попадаются среди государственных крестьян и однодворцев (потомков служилых людей по прибору). В советское время фамилия не утратила распространения, но не стала массовой — она сохраняет региональный колорит и узнаваемую украинскую огласовку.