Фамилия Веселина — редкий случай, когда основа ясна, а вот модель образования требует пояснения. В отличие от привычных русских фамилий на -ов или -ин, форма Веселина выглядит как притяжательное прилагательное женского рода: «чья? — Веселина». Такое окончание характерно для украинской и белорусской традиции, где фамилии нередко застывали в форме женского рода, особенно если относились к женщине-вдове или к целому роду через мать. В русском же языке эта модель встречается реже, в основном в северных говорах или в фамилиях на -их/-ых, но здесь суффикс другой.

В основе фамилии — прозвище Веселя, образованное от прилагательного «веселый». Такое прозвище давали человеку жизнерадостному, неунывающему, который мог быть душой компании. Но есть и вторая, менее очевидная версия: в древнерусском языке слово «веселый» имело и оттенок «благополучный, удачливый». Тогда прозвище Веселя могло нести пожелательный смысл — его давали ребёнку, чтобы он рос счастливым, или же взрослому, чья жизнь складывалась удачно. Оба варианта не противоречат друг другу, но первый — бытовой — встречается чаще.

Географически фамилия Веселина тяготеет к западнорусским и украинским землям. Встречается она и у южных славян — болгар, сербов, — где слово «весел» имеет то же значение, а суффикс -ина образует фамилии от личных имён (например, Веселин — распространённое болгарское имя). В русском контексте имя Веселин не было каноническим, поэтому фамилия, скорее всего, пошла именно от прозвища, а не от крестильного имени.

Сравнение с однокоренными фамилиями показывает, что Веселов, Веселовский, Весельчаков — более частотные варианты. Веселина стоит особняком: она словно законсервировала старую форму, где суффикс указывал на принадлежность конкретному человеку по имени или прозвищу Веселя. Такие фамилии обычно появлялись в среде, где патроним (отчество) ещё не вытеснил прозвищную систему, то есть в XVI–XVII веках, в крестьянской или казачьей среде.

Никаких документальных подтверждений о дворянском происхождении фамилии нет. Скорее всего, предки носителя фамилии Веселина были простыми людьми — землепашцами, ремесленниками, возможно, скоморохами или песенниками, если прозвище отражало род занятий. Но точных сведений об этом не сохранилось, и строить догадки без источников не стоит.