Фамилия Весельчаков — классический пример «говорящей» русской фамилии, образованной от прозвища, которое сразу описывало своего носителя. В основе лежит прозвище Весельчак, а оно, в свою очередь, восходит к прилагательному «веселый». Прозвище давали человеку с открытым, жизнерадостным нравом, балагуру и заводиле, который мог развеселить компанию. Со временем это именование перестало быть личной характеристикой и закрепилось за потомками: сын Весельчака становился Весельчаковым.

Модель образования фамилии — стандартная для русской ономастики: суффикс -ов- присоединяется к основе прозвища, оканчивающейся на твердый согласный (-к). Эта модель (прозвище + -ов) была самой распространенной в центральной России и на севере, где фамилии формировались в основном в XVI–XVII веках. Интересно, что суффикс -ак- в прозвище (Весельчак) указывает на носителя яркого качества: такие прозвища (Добряк, Глупак, Крепыш) были очень употребительны в крестьянской среде.

Любопытная деталь: в отличие от фамилий, образованных от крестильных имен (Иванов, Петров), фамилия Весельчаков почти наверняка не несет религиозного подтекста. Это чисто мирское, бытовое прозвище, которое могло закрепиться за человеком в качестве основного, вытеснив его церковное имя. Ономасты (в частности, Б. Унбегаун в «Русских фамилиях») отмечают, что фамилии с корнем «весел-» (Веселов, Веселовский, Весельчаков) относятся к группе «характерологических» — они описывают свойства личности, а не род занятий или место жительства.

Фамилия Весельчаков встречается реже, чем, скажем, Веселов, что делает её более локальной. Географически она могла бытовать в областях, где прозвище Весельчак было особенно популярно — например, в северных и поволжских говорах, где слово «весельчак» имело отчётливо положительный оттенок, без иронии. Таким образом, предок носителя фамилии был, скорее всего, не просто веселым человеком, а душой компании, чей нрав запомнили соседи и закрепили в родовом имени.