Фамилия Весельев — классический пример того, как прозвище, данное человеку по черте характера, закрепилось за его потомками. В основе лежит прозвище Веселый. Так могли назвать жизнерадостного, легкого в общении человека, балагура или того, кто часто улыбался. Прозвище это древнее: в «Ономастиконе» академика С.Б. Веселовского упоминается Алексей Степанович Веселый — Собакин, живший в 1613 году. То есть уже в начале XVII века это было не просто описательное слово, а устойчивое личное именование.

Фамилия образована по типичной для центральной Руси модели: от прилагательного «веселый» через усечение до основы «весель-» и добавления патронимического суффикса «-ев». Суффикс указывает на принадлежность: «чей сын?» — «Весельев», то есть сын Веселого. Вариант с суффиксом «-ев», а не «-ов», возник из-за мягкого окончания основы (на «-ль»).

Интересно, что фамилия сохранила ударение на втором слоге — Весе́льев, а не на первом, как могло бы быть от слова «веселье». Это лишний раз подтверждает, что в основе лежит именно прозвище Веселый, а не существительное «веселье» (от него получились бы фамилии Весельев или Весельин, но с другим ударением и значением).

Встречается фамилия в основном в северных и центральных областях России, где была распространена модель «прозвище + -ев». Носители фамилии, скорее всего, происходят из крестьянской или посадской среды: прозвища по характеру давали в среде, где не было жесткой сословной иерархии, и они легко переходили в фамилии у простых людей. Дворянские роды с такой фамилией не документированы.