Фамилия Весельский — один из тех случаев, когда за привычным звучанием может скрываться неожиданная загадка. Внешне она прозрачна: корень «весел» сразу наводит на мысль о весёлом нраве предка. Но суффикс -ский здесь играет ключевую роль и подсказывает, что перед нами, скорее всего, не прозвище, а фамилия, образованная от географического названия или, как минимум, указывающая на иную модель происхождения, чем просто «сын Весёлого».

Разберём две основные версии. Первая, самая очевидная: в основе лежит прозвище Весёлый. Так могли назвать балагура, скомороха или просто человека с лёгким, неунывающим характером. Однако суффикс -ский для таких «характерных» прозвищ в русской традиции нехарактерен — он чаще встречается у фамилий знати или выходцев из Украины и Беларуси. Если фамилия действительно произошла от прозвища, то её носитель, вероятно, был родом с западнорусских земель, где модель «прозвище + -ский» была более распространена.

Вторая версия, менее заметная на первый взгляд, но не менее весомая: фамилия связана не с весельем, а с вёслами. Слово «весло» в древнерусском языке звучало как «весло» (мн. ч. «вёсла»). Прозвище Весельский (с ударением на первый слог) мог получить мастер, делавший вёсла, или же гребец — человек, чья работа была неразрывно связана с лодкой и греблей. В этом случае фамилия указывает на ремесло или род занятий, и логика образования та же: «человек, имеющий отношение к вёслам».

Словообразовательный анализ подтверждает, что обе версии возможны, но вторая — с «веслом» — объясняет суффикс -ский органичнее. Если бы фамилия была просто «от имени Весёлый», мы бы чаще встречали форму Веселов или Весельев. Форма Весельский же сближает её с топонимическими фамилиями (вроде Зарецкий, Озерский), где суффикс указывает на связь с местом или предметом. Поэтому версия с веслом, хоть и менее популярна, лингвистически выглядит крепче.

Однозначно выбрать одну из гипотез невозможно: в разных ветвях рода фамилия могла возникнуть независимо и по разным причинам. Ясно одно — фамилия не случайна и не надумана, а имеет под собой конкретную бытовую или характерную основу, будь то профессия гребца или весёлый нрав предка.