Фамилия Веселовский — одна из тех, что образована не от имени, а от прозвища или мирского имени. Основа здесь — прилагательное «весёлый». Прозвище Весёлый могли дать человеку с лёгким, жизнерадостным нравом, балаганному затейнику или тому, кто на пирах и сходках развлекал людей. В древнерусской традиции такие прозвища не несли насмешки, а скорее фиксировали заметную черту характера. Потомок такого человека, носившего прозвище Весёлый, со временем превратил его в фамилию.

Суффикс -овск-/-евск- в фамилии Веселовский указывает на типичную модель для польской и западнорусской (белорусской, украинской) шляхты. В Речи Посполитой фамилии на -ский считались благородными, «панскими». Поэтому носитель фамилии Веселовский мог происходить из мелкой шляхты или казацкой старшины, которая оформляла своё прозвище по этой престижной модели. В великорусских землях такой суффикс тоже встречался, но реже — чаще фамилию просто давали по месту жительства (из села Весёлое), а не по прозвищу.

Если отталкиваться от географической привязки, то в России и Беларуси немало топонимов с корнем «весел» — сёла и деревни Весёлое, Веселовка, Веселово. Переселенец из такого места тоже мог получить фамилию Веселовский. Но в данном случае прозвищное происхождение выглядит не менее убедительным: в старых документах встречаются люди, записанные как «Веселовский», без привязки к конкретному селу, а просто по отцу-«Веселому».

Говоря о фамилии Веселовский, нельзя обойти самого знаменитого её носителя — Александра Николаевича Веселовского (1838–1906). Он был филологом, историком и теоретиком литературы, основателем сравнительно-исторического литературоведения не только в русской, но и в европейской науке. Его научная программа строилась на изучении «истории культурной мысли»: он искал общие законы развития поэзии, исследовал бродячие сюжеты и миграцию фольклорных мотивов. Для него фамилия стала именем целой научной школы.

С точки зрения словообразования фамилия Веселовский стоит в одном ряду с однокоренными Веселов, Веселовцев, Веселовских. Но суффикс -ский выделяет её среди них: он не просто указывает на принадлежность («сын Весёлого»), а придаёт оттенок принадлежности к месту или сословию. Поэтому, если ваш предок носил фамилию Веселовский, он с большой вероятностью был либо выходцем из шляхетской среды, либо переселенцем из села с «весёлым» названием, либо потомком человека, чей характер запомнили и закрепили в фамилии.