Фамилия Веселый (встречается также в форме Весёлый) относится к группе древнейших русских прозвищных фамилий. Её основа — прозвище, которое могло появиться двумя путями, и оба имеют документальные подтверждения.

Первый и самый очевидный вариант: прозвище Веселый давали человеку с легким, открытым нравом. Прямых указаний на характер в документах XV–XVI веков, конечно, нет, но сама логика прозвищ такого типа («Добрый», «Злой», «Молчун») указывает на личную черту. В «Ономастиконе» академика С.Б. Веселовского зафиксированы ранние носители: Василий Лучанинов Веселого, помещик (1567 г., Новгород), и Алексей Степанович Веселый (из рода Собакиных, 1613 г.). Эти записи показывают, что прозвище уже в XVI веке бытовало в среде служилых людей и не было просторечным или унизительным.

Вторая версия связывает прозвище с родом занятий. Веселым на Руси нередко называли скомороха или шута — бродячего артиста, песенника, плясуна. Скоморошество было не просто развлечением, а целым пластом народной культуры, и прозвище «Веселый» могло закрепиться за человеком, который этим кормился. Эта гипотеза не менее правдоподобна, чем первая, особенно если учесть, что фамилии от профессий (Гончар, Кузнецов, Плотников) составляют огромный пласт русской ономастики.

Фамилия образована по типичной для русского языка модели: от прозвища Веселый (прилагательное в полной форме) — фамилия Веселый. В старых документах встречается и форма родительного падежа «Веселого» (как у Василия Лучанинова), что характерно для ранних этапов закрепления фамилий. Суффикса -ов или -ин здесь нет, что делает фамилию «говорящей»: она сохранила исходное слово почти без изменений.

Интересно, что фамилия Веселый встречается и у украинцев, и у белорусов, но в русской среде она особенно характерна для южных регионов и бывших казачьих областей, где прилагательные в роли фамилий распространены шире, чем на севере. Встречается и вариант с ударением на второй слог — Весёлый, но это, скорее, орфографическое колебание, не меняющее сути.

Таким образом, предки современных Веселых могли быть либо людьми с легким характером, что само по себе неплохо, либо профессиональными потешниками. И в том, и в другом случае прозвище не было обидным — скорее, оно выделяло человека из среды.