Возможно, прозвище Веселый дали просто веселому человеку, с легким характером. Прозвище документировано в начале XVI века: в «Ономастиконе» академика С.Б. Веселовского записаны Василий Лучанинов Веселого, помещик, 1567 г., Новгород; Алексей Степанович Веселый - Собакин, 1613 г. Прозвище Веселый, очевидно, указывает на легкий характер предка Весёлых. Однако нельзя исключить, что это прозвище указывало и на род занятий основателя рода: Веселым могли называть скомороха, шута. Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Высёлый, со временем получил фамилию Весёлый.