Фамилия Веселовская принадлежит к распространённому типу русских фамилий, образованных от прозвищ или мирских имён. Её основа — древнерусское нецерковное имя или прозвище Веселой, которое, скорее всего, характеризовало человека жизнерадостного, неунывающего, любителя шуток и праздников. Такие имена-характеристики на Руси давали не в обиду, а как пожелание или простое наблюдение за нравом.

Словообразовательная модель здесь двойная. Сначала от прозвища Веселой через притяжательный суффикс -ов образовалась фамилия Веселов (буквально — «сын Веселого»). Затем, по той же логике, от неё возникла фамилия Веселовский — это уже отчество второго порядка, то есть «сын Веселова» или «внук Веселого». Суффикс -ский в данном случае указывает не на географическую принадлежность (как у дворянских фамилий), а на родственную: он присоединялся к уже готовой фамилии, чтобы подчеркнуть происхождение от конкретного человека.

Интересно, что фамилия Веселовская — женская форма, и её носительницы являются потомками того самого Веселого. Мужской вариант — Веселовский. Встречается она преимущественно в западных и южных регионах бывшей Российской империи, где суффикс -ский был особенно популярен: на Украине, в Белоруссии и в южнорусских губерниях. Это не обязательно указывает на шляхетское происхождение — в простонародной среде такие фамилии тоже были обычны.

В ономастике есть и альтернативная версия: от названия населённого пункта вроде Веселово или Весёлое. Однако для формы с суффиксом -ский эта гипотеза менее вероятна — обычно топонимические фамилии звучали бы как Веселовский (от Веселово) или Весёловский (от Весёлое), а не через -ов- в середине. Фамилия Веселовская явно сохраняет след отчества, что и делает её ценной для историка: она в сжатом виде хранит память о предке, которого за весёлый нрав прозвали Веселым.