Фамилия Весельевых — один из образцов русского «говорящего» прозвища, перешедшего в наследственное имя. В её основе лежит не церковное имя, а мирское прозвище Весёлый. Такие прозвища на Руси давали не только по внешности или профессии, но и по чертам характера: человек с лёгким нравом, балагур или тот, кто не унывал в беде, мог получить это прозвище. Оно документировано уже в начале XVI века: в «Ономастиконе» С.Б. Веселовского упомянут Алексей Степанович Весёлый, известный как Собакин (1613 год). Это подтверждает, что прозвище бытовало в среде служилых людей.

Фамильный суффикс -ев указывает на принадлежность: «чей сын?» — Весельев, то есть сын или потомок Весёлого. Интересно, что в русской ономастике фамилии на -ев/-ов часто образовывались от основ на твёрдый или мягкий согласный, и здесь форма «Весельев» (с мягким знаком) сохранила следы старого произношения или диалектной особенности. Встречается и более редкий вариант — Веселев (без мягкого знака), но именно форма с -ль- точнее передаёт исходное прозвище.

Говорить о точном месте возникновения фамилии сложно: процесс формирования фамилий шёл несколько столетий, и носители прозвища Весёлый могли жить в разных землях — от новгородских пятин до рязанских окраин. Однако то, что фамилия не перешла в разряд дворянских или княжеских, а осталась в крестьянской и мещанской среде, как раз и делает её ценным свидетелем повседневной жизни: весёлый нрав не давал привилегий, но запоминался соседям и закреплялся в родовом имени.