Фамилия Весельчакова образована от прозвища Весельчак, которое восходит к прилагательному «веселый». На первый взгляд, значение лежит на поверхности: так называли человека жизнерадостного, балагура или заводилу. Но в этом случае стоит присмотреться к словообразовательной модели. Фамилия построена по самой распространённой в русской ономастике схеме: прозвище на -ак/-як плюс суффикс принадлежности -ов. Суффикс -як в прозвищах часто придавал оттенок характерного свойства или склонности (сравните: добряк, смельчак, толстяк). Таким образом, Весельчак — это не просто «весёлый человек», а человек, для которого весёлость стала главной, определяющей чертой.

Прозвище Весельчак могло закрепиться за человеком в качестве наиболее употребительного именования, вытеснив крестильное имя. Это типично для русской бытовой традиции XV–XVII веков, когда прозвища, данные по характеру или поведению, становились основой для фамилий. Со временем, когда потомок человека по прозвищу Весельчак получал фамилию, суффикс -ов присоединялся к основе, образуя фамилию Весельчаков. В женском варианте фамилия закрепилась как Весельчакова.

Стоит отметить, что фамилия эта сравнительно редкая. Она не встречается в старых боярских списках или родословных книгах, что указывает на её происхождение в среде крестьянства или посадских людей. В словарях русских фамилий (например, у Б. Унбегауна) подобные модели описываются как типично «прозвищные», возникшие в народной среде. Так и представитель рода Весельчаковых может по праву гордиться своей фамилией как ценным источником семейной истории: передаваясь из поколения в поколение, она по сей день хранит память о происхождении индивида — конкретном человеке, которого в округе знали как балагура и весельчака.