Фамилия Веселковы образована от прозвища или нецерковного имени Веселок. В основе лежит прилагательное «веселый», но смысл у прозвища мог быть разный. Первая и самая очевидная версия — прозвище дали человеку с жизнерадостным, легким нравом, балагуру и затейнику. Однако в старину «весельем» часто называли не просто хорошее настроение, а конкретное занятие: так могли прозвать скомороха, музыканта или шута, то есть человека, чьим ремеслом было развлекать публику. В этом случае Веселковы ведут род от профессиональных «весельщиков» — бродячих артистов, без которых не обходился ни один праздник в средневековой Руси.

Модель образования фамилии стандартна для русского севера и центральных областей: суффикс -ов присоединился к основе Весел(ок), указав на принадлежность — «сын Веселка». Интересна уменьшительная форма самого прозвища: не просто Веселый, а Веселок. Такие ласкательные или «малые» формы (ср. Малышок, Добряк) были распространены в бытовом общении и нередко закреплялись в качестве фамилий, вытеснив исходное полное прозвище.

О точном месте и времени возникновения фамилии Веселковы говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был длительным, а письменные источники по таким «низовым» прозвищам скудны. Можно предположить, что фамилия закрепилась не позднее XVII века — времени, когда основная масса русских фамилий на -ов уже сложилась. Судя по географическому распространению, Веселковы чаще встречаются в Поволжье и центральных регионах России, что косвенно подтверждает связь с вольными ремеслами и крестьянским бытом.

Если сравнивать с однокоренными фамилиями, то Веселков стоит в одном ряду с Веселовым и Веселовским, но отличается именно суффиксом -ок в основе. Это делает его более «прозвищным» и конкретным — он указывает не на общее качество («веселый»), а на конкретного человека, которого так звали в узком кругу. Таким образом, фамилия Веселковы — не просто памятник славянской письменности и культуры, а живое напоминание о том, что предки носителя могли быть либо душой компании, либо тем, кто делал эту компанию веселой за плату.