Фамилия Вихлинский образована по продуктивной модели с суффиксом -ский, который в восточнославянской традиции указывает на географическую или топонимическую основу. Чаще всего такие фамилии получали дворяне по названию родового имения или выходцы из мест, где бытовало соответствующее имя или прозвище. Корень Вихл- в русских говорах имеет несколько значений, и разобраться в них — ключ к пониманию фамилии.

Самая вероятная версия — прозвище Вихла, Вихоль или Вихло, связанное с диалектным глаголом «вихлять» (ходить шатаясь, кривляться, изворачиваться) или существительным «вихляй» (неустойчивый, вертлявый человек, либо тот, кто уклоняется от прямого ответа). В псковских и тверских говорах «вихла» — это также распущенный, неряшливый человек. Таким образом, основа фамилии — не имя, а прозвище по характеру или поведению. Суффикс -ин- в форме Вихлинский мог возникнуть через промежуточную фамилию Вихлин (от Вихла), к которой затем добавился дворянский суффикс -ский, что нередко делали при переоформлении фамилии в более «благородный» вид.

Менее распространённая, но возможная гипотеза — связь с названием населённого пункта вроде Вихлино или Вихля (такие деревни встречаются, например, в Смоленской и Брянской областях). В этом случае фамилия означала бы «тот, кто родом из Вихлей». Однако топонимы с корнем Вихл- редки, и в подавляющем большинстве случаев они сами произошли от того же прозвища, а не наоборот.

Фамилия Вихлинский — сравнительно редкая, она не входит в число массовых русских фамилий. Её носители могли быть как выходцами из крестьян или мещан, получившими фамилию по прозвищу предка, так и потомками обедневших дворян, чей родовой топоним не сохранился в документах. В любом случае, в основе лежит живое народное слово, описывающее человека с яркой, запоминающейся манерой поведения.